Diarios de la calle está inspirada en una historia real, la de la profesora de un instituto, Erin Gruwell y en los diarios de un grupo de adolescentes «Los escritores de la libertad», de Long Beach, California. Está ambientada en los alrededores del Instituto Wilson Classical en Long Beach, a mediados de los 90 y expone la fuerza creativa y didáctica de una mujer, que deja sus prejuicios y técnicas tradicionales para ejercer su tarea con grupo de adolescentes marginales.
Con firme convicción, y la pasión que siente por la docencia, la confianza que deposita en sus alumnos y el esfuerzo que realiza para proveer de recursos de calidad a su alumnado, y tras un inevitable fracaso para llamar su atención centrado en los intereses superficiales de sus alumnos, se lanza a la ardua tarea de investigar aquellos resortes personales de cada individuo, que le permitan activar su motivación hacia el aprendizaje. ¿Cómo? Ideando una actividad consistente en elaborar un diario personal en el que los alumnos puedan desahogarse abiertamente de las penalidades de sus miserables existencias, y dotándoles de libertad a la hora de decidir si quieren que la profesora los lea o no.